何新（刘德华 饰(shi)）本生于买办之家，从小生活优裕(yu)，然而父亲(qin)一次投资失败(bai)导致(zhi)家道(dao)中(zhong)落(luo)，何新(xin)与母亲从此受尽(jin)白(bai)眼，而他也(ye)只有靠努力学习来改变(bian)境(jing)遇，何新在校(xiao)期间与同学程乐儿（王祖贤 饰）交好，可面(mian)对富家子情敌(di)的(de)挑衅(xin)他(ta)只有(you)隐忍。1941年，日本(ben)入侵香港，何新(xin)与好友阿南(nan)（万梓良 饰）奔赴澳(ao)门，二人在码头做苦(ku)力被经理王昌（秦(qin)沛 饰）算(suan)计，但因成功击退地痞保卫码头，他(ta)们进入外籍主(zhu)管(guan)阿方(fang)索入住，此间何新对阿方(fang)索的(de)私生(sheng)女儿阿妹（邱淑贞 饰(shi)）一(yi)见(jian)钟情。何(he)新出计策打败了赌场(chang)的“听(ting)骰客”，又做成了(le)私货生意(yi)，得以在澳门赌(du)场大(da)哥傅老喳门下出头，踏上赌城大亨(heng)之路(lu)……