1950年，咏春派(pai)一代宗师(shi)叶问（黄秋生 饰）与妻子(zi)张永(yong)成（袁咏仪 饰）带同儿(er)子叶准到澳门生活(huo)，继而到(dao)香港(gang)谋生(sheng)。一次较量，梁(liang)双（洪天明(ming) 饰(shi)）甘拜下风，并拜叶问为(wei)师。其后(hou)，叶问先(xian)后收了李琼（蒋路(lu)霞 饰）、陈(chen)四妹（钟(zhong)欣桐 饰）、邓声（陈小春 饰）、汪东（周定宇 饰）、吴赞等人为徒。但最瞩(zhu)目是与(yu)红颜知己珍妮（周楚楚 饰(shi)）一(yi)段鲜为人知的事迹。
　　汪东与吴(wu)赞好斗，四处与其他门(men)派“讲手”，经常(chang)需(xu)要叶问调解(jie)。某夜，工友们与梁双在(zai)天台开会起冲突，叶问出手(shou)制伏众人。另一方面，邓(deng)声(sheng)沉(chen)迷(mi)名(ming)利，与贪(tan)污警员同流合(he)污。叶问向邓(deng)声晓以大义(yi)，邓声(sheng)终(zhong)暗中协(xie)助因引发警民冲突而被(bei)捕的李琼获释(shi)。
　　1959年，九龙城寨由江湖中人地头龙(long)（熊(xiong)欣欣 饰）统领(ling)，经营不(bu)良勾当。邓声答应暗(an)助(zhu)魏霸天（卢伟光 饰）的(de)狮队(dui)胜出，好让地头龙操控比赛结果(guo)。比(bi)赛当(dang)天，魏霸天偷袭吴忠（曾志伟(wei) 饰），叶问出(chu)手(shou)救(jiu)助吴(wu)忠，击败魏霸天。叶问(wen)与吴忠成了(le)莫逆之交(jiao)。